شیمی آلی

مقدمه

شیمی آلی زیر مجموعه ای از دانش شیمی است که درباره ترکیبات کربن یا مواد آلی سخن می گوید، عنصر اصلی که با کربن ترکیبات آلی را تشکیل می دهند، هیدروژن می باشد. در گذشته به موادی که ریشه گیاهی یا حیوانی داشتند، مواد آلی می گفتند اما امروزه مواد آلی را می توان از طریق روش های صنعتی و آزمایشگاهی و به کمک مواد معدنی نیز سنتز کرد. موادی که از منابع آلی بدست می آیند، در یک ویژگی مشترک هستند و آن اشتراک در دارا بودن عنصر کربن است. دو منبع بزرگ مواد آلی که از آنها مواد آلی با ترکیبات ساده، تأمین می شوند، نفت و زغال سنگ هستند، این دو ماده فسیلی در مفهوم قدیمی آلی بوده و حاصل تجزیه جانوران و گیاهان هستند. این ترکیبات ساده به عنوان مصالح ساختمانی، در ساختن ترکیبات بزرگتر و پیچیده تر مصرف می گردند. شیمی آلی، شیمی ترکیبات کربن با سایر عناصر به ویژه هیدروژن، اکسیژن، نیتروژن، هالوژن ها و غیر فلزات دیگر نظیر گوگرد و منیزیوم است. الکل ها، اترها، هیدروکربن ها،آلدئیدها، کتون ها، کربوکسیلیک اسیدها، ترکیبات آلیفاتیک حلقوی، کربانیون ها،آمین ها، فنل ها، درشت مولکول ها و بسپارها (پلیمر) و نظیر آنها جزء مواد آلی بوده و مباحث شیمی آلی را به خود اختصاص داده اند. امروزه از مواد آلی و دانش شیمی آلی در رنگ سازی، کاغذ و جوهرسازی، مواد غذایی، پوشاک، پتروشیمی، مواد پلاستیکی و لاستیکی، داروسازی، پزشکی و ده ها صنعت دیگر بهره می برند. افزون بر بیست میلیون ترکیب شناخته شده کربن وجود دارد و هر ساله نیم میلیون ملکول جدید به خانواده مواد آلی اضافه می شوند. شیمی آلی شالوده زیست شناسی و پزشکی است. ساختمان موجودات زنده به غیر از آب، عمدتا" از مواد آلی ساخته شده اند، مولکول های مورد بحث در زیست شناسی مولکولی همان مولکول های آلی هستند. امروزه ما در عصر کربن زندگی می کنیم، هر روزه روزنامه ها و مجلات، ذهن ما را متوجه ترکیبات کربن نظیر کلسترول، چربی های اشباع نشده، هورمون ها، استروئیدها، حشره کش ها و فرومون ها می نماید. در دهه های گذشته به خاطر نفت جنگ های متعددی راه افتاده است، همچنین دو فاجعه نازک شدن لایه اوزون که عمدتا" به خاطر وجود کلرو فلوئورو کربن ها می باشد و پدیده گازهای گلخانه ای که ناشی از حضور متان، کلرو فلوئورو کربن ها و دی اکسید کربن است، زندگی انسان ها را به خطر انداخته است.

مولکول حلقوی و سه بعدی بنزن، این ماده در شیمی آلی یک ماده پایه است که در تولید میلیون ها ماده آلی دیگر نقش اساسی را بازی می کند

 

تاریخچه

واژه غلط انداز " آلی " باقیمانده از روزگاری است که ترکیبهای شیمیایی را ، بسته به این که از چه محلی منشاء گرفته باشند، به دو طبقه غیر آلی و آلی تقسیم می‌کردند. ترکیبهای غیر آلی ، ترکیبهایی بودند که از مواد معدنی بدست می‌آمدند. ترکیبات آلی ، ترکیبهایی بودند که از منابع گیاهی یا حیوانی ، یعنی از مواد تولید شده به وسیله ارگانیسمهای زنده بدست می‌آمدند.

در حقیقت تا حدود سال 1950، بسیاری از شیمیدانها تصور می‌کردند که ترکیبات آلی باید در ارگانیسم های زنده بوجود آیند و در نتیجه ، هرگز نمی‌توان آنها را از مواد غیر آلی تهیه کرد. ترکیبهایی که از منابع آلی بدست می آمدند، یک چیز مشترک داشتند: همه آنها دارای عنصر کربن بودند. حتی بعد از آن که روشن شد این ترکیبها الزاما نباید از منابع زنده به دست آیند، بلکه می‌توان آنها را در آزمایشگاه نیز تهیه کرد.

بهتر آن دیدند که برای توصیف آنها و ترکیبهایی مانند آنها ، همچنان از واژه آلی استفاده کنند. تقسیم ترکیبها به غیر آلی و آلی تا به امروز همچنان محفوظ مانده است.

 

منابع مواد آلی

امروزه گرچه هنوز مناسب‌تر است که بعضی از ترکیبهای کربن را از منابع گیاهی و حیوانی استخراج کنند، ولی بیشتر آنها را می‌سازند. این ترکیبها را گاهی از اجسام غیر آلی مانند کربناتها و سیانیدها می‌سازند، ولی اغلب آنها را از سایر ترکیبهای آلی بدست می‌آورند. دو منبع بزرگ مواد آلی وجود دارد که ترکیبهای آلی ساده از آن بدست می‌آیند:

نفت و زغال سنگ؛ (هر دو منبع به معنی قدیمی خود ، آلی‌اند، زیرا فرآورده های تجزیه و فساد گیاهان و جانوران به شمار می آیند).

این ترکیبهای ساده بعنوان مواد ساختمانی اولیه مورد استفاده قرار می‌گیرند و با کمک آنها می‌توان ترکیبهایی بزرگتر و پیچیده‌تر را تهیه کرد. با نفت و زغال سنگ بعنوان سوختهای فسیلی ، باقیمانده از هزاران سال و تجدید نشدنی ، آشنا هستیم. این منابع ، بویژه نفت ، بمنظور تامین نیازهای پیوسته رو به افزایش ما به انرژی ، با سرعتی نگران‌کننده مصرف می‌شوند.

امروزه ، کمتر از ده درصد نفت مصرفی در تهیه مواد شیمیایی ، بکار گرفته می‌شود. بیشتر آن برای تامین انرژی بسادگی سوزانده می‌شود. خوشبختانه ، منابع دیگر انرژی ، مانند خورشیدی ، زمین گرمایی ، باد ، امواج ، جزر و مد ، انرژی هسته‌ای نیز وجود دارد.

 

زیست توده

چگونه و در کجا می‌توانیم منبع دیگری از مواد اولیه آلی پیدا کنیم؛ بی شک باید به جایی روی آوریم که مبدا اولیه سوختهای فسیلی است، یعنی زیست توده biomass ، ولی این بار بطور مستقیم و بدون دخالت هزاران سال. زیست توده ، تجدید شدنی است، براحتی مورد استفاده قرار می‌گیرد و می‌تواند تا موقعی که بر روی این سیاره زندگی می‌کنیم، تداوم داشته باشد.

در ضمن عقیده بر این است که نفت خیلی گرانبهاتر از آن است که سوزانده شود.

 

ویژگی ترکیبات کربن

براستی چه ویژگی خاصی در ترکیبهای کربن وجود دارد که لازم است آنها را از ترکیبهای یکصد و چند عنصر دیگر جدول تناوبی جدا کنیم؟ دست کم ، بخشی از پاسخ چنین است: ترکیبهای بسیار زیادی از کربن وجود دارد و مولکول آنها می‌تواند بسیار بزرگ و بسیار پیچیده باشد. شمار ترکیبهای کربن‌دار ، چندین برابر ترکیبهایی است که کربن ندارند. این ترکیبهای آلی را به خانواده هایی تقسیم می‌کنند که معمولا در ترکیبهای غیرآلی ، همانندی برایشان وجود ندارد.

بعضی از مولکولهای شناخته شده آلی ، هزاران اتم دارند و آرایش اتمها در مولکولهای نسبتا کوچک ممکن است بسیار پیچیده باشد. یکی از دشواریهای اساسی شیمی آلی ، یافتن چگونگی آرایش اتمها در مولکولها ، یعنی تعیین ساختار این ترکیبهاست.

 

واکنشها در شیمی آلی

راههای زیادی برای خرد کردن مولکولهای پیچیده یا نوآرایی آنها بمنظور تشکیل مولکولهای تازه وجود دارد. راههای زیادی برای افزودن اتمهای دیگر به این مولکولها یا جانشین کردن اتمهای تازه به جای اتمهای پیشین وجود دارد. بخشی ار شیمی آلی صرف دانستن این مطلب می‌شود که این واکنشها چه واکنشهایی هستند، چگونه انجام می‌شوند و چگونه می‌توان از آنها در سنتز ترکیبهای مورد نیاز استفاده کرد.

 

گستره اتصال اتمهای کربن در ترکیبات کربن

اتمهای کربن می‌توانند به یکدیگر متصل شوند. گستره اتصال آنها به هم ، به اندازه‌ای است که برای اتمهای هیچ یک از عناصر دیگر ممکن نیست. اتمهای کربن می‌توانند زنجیرهایی به طول هزارها اتم ، یا حلقه‌هایی با ابعاد گوناگون تشکیل دهند. این زنجیرها ممکن است شاخه‌دار و دارای پیوندهای عرضی باشند. به اتمهای کربن در این زنجیرها و حلقه ها ، اتمهای دیگری بویژه هیدروژن ، همچنین فلوئور ، کلر ، برم ، ید ، اکسیژن ، نیتروژن ، گوگرد ، فسفر و سایر اتمها متصل می‌شوند. سلولز ، کلروفیل و اکسی توسین مثالهایی از این دستند.

 

هر آرایش متفاوتی از اتمها با یک ترکیب معین تطبیق می‌کند و هر ترکیب دارای مجموعه ای از ویژگیهای شیمیایی و فیزیکی مخصوص به خود است. شگفت‌انگیز نیست که امروزه بیش از ده میلیون ترکیب کربن می‌شناسیم و این که بر این تعداد ، همه ساله نیم میلیون افزوده می‌شود. همچنین شگفت انگیز نیست که مطالعه و بررسی شیمی آنها به تخصصی ویژه نیاز دارد.

 

تکنولوژی و شیمی آلی

شیمی آلی ، زمینه‌ای است که از دیدگاه تکنولوژی اهمیتی فوق‌العاده دارد. شیمی آلی شیمی رنگ و دارو ، کاغذ و مرکب ، رنگینه ها و پلاستیکها ، بنزین و لاستیک چرخ است. شیمی آلی ، شیمی غذایی است که می‌خوریم و لباسی است که می‌پوشیم.

 

زیست شناسی و شیمی آلی

شیمی آلی در زیست شناسی و پزشکی نقش اساسی برعهده دارد. گذشته از آن ، ارگانیسم های زنده ، بیشتر از ترکیبهای آلی ساخته شده اند. مولکولهای "زیست شناسی مولکولی" همان مولکولهای آلی هستند. زیست شناسی در سطح مولکولی ، همان شیمی آلی است.

 

ساختمان و ویژگی ها

آرایش و درشتی مولکول های مواد آلی

تا حدود سال 1850 میلادی بسیاری از دانشمندان بر این باور بودند که منشأ مواد آلی، جانداران و گیاهان هستند، آنها تصور می کردند که مواد آلی را هرگز نمی توان از مواد معدنی و غیر آلی تولید نمود. دانشمندان همواره دنبال پاسخ به این پرسش بودند که چه ویژگی در ترکیبات کربن وجود دارد که آنها را از ترکیبات مربوط به صد و چند عنصر دیگر جدول تناوبی متمایز کرده است. تعداد بسیاری از ترکیبات کربن وجود دارند که مولکول های آنها می توانند بسیار بزرگ و پیچیده باشند. تعداد ترکیباتی که دارای عنصر کربن هستند چندین برابر بیشتر از تعداد ترکیبات بدون کربن است. مولکول های آلی شامل هزاران اتم شناخته شده اند و ترتیب قرار گرفتن اتم ها حتی در مولکول های نسبتا" کوچک نیز بسیار پیچیده است. یکی از مسائل اصلی در شیمی آلی، آگاهی از طرز قرار گرفتن اتم ها در مولکول ها و یا تعیین ساختمان ترکیبات است.

اتم های کربن می توانند به میزانی که برای اتم هیچ عنصر دیگری مقدور نیست، به یکدیگر متصل شوند. مدل سه بعدی درشت مولکول مایتوتوکسین که یک ماده سمی شیمی-زیستی می باشد

 

ویژگی منحصر به فرد اتم کربن

اتم های کربن می توانند به میزانی که برای اتم هیچ عنصر دیگری مقدور نیست، به یکدیگر متصل شوند. همچنین اتم های کربن می توانند زنجیرهایی شامل هزاران اتم و یا حلقه هایی با اندازه های متفاوت ایجاد نمایند، زنجیرها و حلقه ها می توانند دارای شاخه و پیوندهای عرضی باشند، به اتم های کربن این زنجیرها و حلقه ها، اتم های دیگری نیز می تواند وصل شود، این اتم ها معمولا" هیدروژن، فلوئور، کلر، برم، ید، اکسیژن، نیتروژن، گوگرد، فسفر و سایر اتم های مختلف می باشند. هر آرایش مختلف از اتم ها مربوط به ترکیب متفاوتی است و هر ترکیب یک سری خواص شیمیایی و فیزیکی خاص خود را دارد، از این رو غیر منتظره نیست که امروزه ده ها میلیون ترکیب شناخته شده کربن وجود داشته باشد.

 

پیوند شیمیایی

بررسی ساختمان مولکول ها را باید با بحث درباره پیوندهای شیمیایی یعنی نیروهایی که اتم ها را در یک مولکول نگاه می دارند، شروع نمود. دو نوع پیوند یونی و کووالانسی، پیوندهایی هستند که به وسیله آن اتم ها با یکدیگر اتصال برقرار می کنند. از میان این دو پیوند، پیوند کووالانسی ، پیوند متدوال در ترکیبات کربن است و مهمترین پیوند در مطالعه شیمی آلی است.

 

مواد آلی در شیمی آلی

مواد آلی دارای گستره ای بزرگ می باشند و بسیار متفاوت و متنوع هستند. از این دسته مواد می توان، پارافین ها، روغن ها، هیدرو کربن ها، الفین ها، استیلن ها، ترپن ها، الکل ها، اسیدهای کربوکسیلیک، استرها، اترها، اپوکسیدها، آلدئیدها، کتون ها، آمین ها، آمیدها، ترکیبات آروماتیک، اسیدهای آلی، ایزوسیونات ها، محصولات استخلافی بنزن، الیاف نساجی، رنگ های رنگرزی و صنعتی و ... را نام برد.

 

 

ترکیبات هیدرو کربنی

برخی از ترکیبات آلی فقط شامل دو عنصر، هیدروژن و کربن هستند و از این رو به عنوان هیدرو کربن شناخته می شوند. هیدرو کربن ها بر اساس ساختمان شان، به دو دسته اصلی، آلیفاتیک و آروماتیک تقسیم می شوند. هیدرو کربن های آلیفاتیک خود به گروه های آلکان ها، آلکن ها، آلکین ها و ترکیبات حلقه ای مشابه سیکلو آلکان ها و غیره تقسیم می گردند.

 

متان

ساده ترین ماده شیمی آلی متان است، مولکول متان دارای یک اتم مرکزی کربن و چهار اتم محیطی هیدروژن است که با زاویه 5/109 درجه دور اتم کربن قرار گرفته اند. متان محصول نهایی متلاشی شدن ناهوازی (بدون هوا) گیاهان یعنی از هم پاشیدگی بعضی از مولکول های پیچیده می باشد. متان تشکیل دهنده قسمت اعظم (حدود 97 درصد) گاز طبیعی است. متان گاز آتشگیر خطرناک معادن زغال سنگ است و به صورت حباب های گاز از سطح مرداب ها خارج می گردد. گاز متان از ترکیب مونو اکسید کربن و هیدروژن حاصل می گردد.

CO + 3H₂ => CH₄ + H₂O

 

کلرو فلوئورو کربن ها

مشتقات هالوژنه متان را کلرو فلوئورو کربن ها می گویند. اگر به جای هیدروژن های متان اتم های هالوژن جایگزین گردد، این محصولات حاصل می شوند. گازهای مورد استفاده در یخچال ها و کولرهای گازی و انواع اسپری، از این دسته مواد هستند. از جمله این مواد می توان به دی کلرو دی فلوئورو متان و کلرو تری فلوئورو متان اشاره کرد.

CF2Cl2 یا CFC12 دی کلرو دی فلوئورو متان

CF3Cl یا CFC11 کلرو تری فلوئورو متان

آلکان ها

آلکان ها که نقطه آغازگر آن ها متان است به ترکیبات غیر حلقوی و خطی کربن و هیدروژن اطلاق می شود، پیوند یگانه کووالانسی در این ترکیبات اتم های کربن و هیدروژن را به هم وصل کرده است. این هیدرو کربن ها بر اساس ساختمانشان به خانواده متان تعلق دارند و خواص آنها از خواص متان پیروی می کند. در آلکان ها تعداد اتم های هیدروژن نسبت به اتم های کربن، دو برابر به علاوه دو می باشد. یعنی مثلا" در مولکول بوتان، چهار اتم کربن و ده اتم هیدروژن وجود دارد. در آلکان ها، انتظار می رود هرچه تعداد اتم ها افزایش یابد، تعداد آرایش های ممکن اتم ها نیز زیادتر می شود. به تدریج که در سری آلکان ها پیش می رویم، تعداد ایزومرها در همرده های متوالی به میزان شگفت آوری افزایش می یابند. برای مثال هپتان دارای نه ایزومر می باشد، یعنی در شیمی آلی نه ماده مختلف با خواص متفاوت هستند که همگی فرمولشان C7H16 است. برای نامیدن ترکیبات مختلف و پیچیده آلی از روش استاندارد آیوپاک استفاده می کنند.

مدل اتمی دی کلرو دی فلوئورو متان

 

عصر کربن

اگر بگوییم که در عصر کربن زندگی می کنیم، دور از حقیقت نیست. هر روز ، روزنامه‌ها توجه ما را به ترکیبهای کربن جلب می‌کنند: کلسترولو چربیهای سیرنشده چند عاملی ، هورمونهای رشد و استروئیدها ، حشره کشها و فرومونها ، عوامل سرطانزا و عوامل شیمی‌درمانی ، DNA و ژنها. بر سر نفت ، جنگها در گرفته است.

دو فاجعه اسف‌انگیز ما را تهدید می‌کنند، هر دو از تجمع ترکیبهای کربن در اتمسفر ناشی می‌شوند: از بین رفتن لایه اوزون که بیشتر ناشی از کلرو فلوئورو کربن‌هاست و اثر گلخانه‌ای از متان ، کلروفلوئوروکربن‌ها و بیش از همه ، دی‌اکسید کربن سرچشمه می‌گیرد. شاید کنایه بر همین مطلب است که نشریه علوم ، برای سال 1990، بعنوان مولکول سال ، الماس را که یکی از شکلهای آلوتروپی کربن است، برگزیده.

خبر دیگر ، کشف آلوتروپ جدید کربن C60 (باک منیستر فولرن) است که چنین هیجانی در جهان شیمی از زمان " ککوله " تاکنون دیده نشده بود.

 

شیمی آلی فلزی

شیمی آلی فلزی به ترکیباتی گفته می‌شود که حداقل یک پیوند کربن _ فلز داشته باشد (C-M) و شامل فلزات واقعی و شبه فلزات از قبیل Si ، As ، B می‌باشد. بنابراین این پیوند می‌تواند یک پیوند کووالانسی ساده باشد. مانند پیوند در تترااتیل سرب. یا یک پیوند داتیو باشد، مانند پیوند در فروسین یا حتی یونی باشد، مانند پیوند در اتیل سدیم

 

تاریخچه

شیمی آلی فلزی را به شیمیسیت انگلیسی « فرانکلند » (Frankland) نسبت می‌دهند. او در سال 1849 دی‌اتیل روی را سنتز نمود و سپس استفاده از ترکیبات آلی روی را در سنتز مواد آلی توسعه داد. نمک زایس () نیز بیش از یک قرن است که شناخته شده است.

در اوایل سال1900 میلادی شیمیست فرانسوی victor. Grignard روش مناسبی جهت تهیه ارگاند منیزیم هالید را توسعه داد، بطوری که بزودی بجای ترکیبات آلی روی به عنوان حد واسط در سنتز ترکیبات آلی مورد استفاده قرار گرفت. سنتز اتفاقی فروسین در سال 1951 و شناخته شدن متعاقب ساختمان مولکولی آن راه تحقیق را برای زمینه‌ای با تنوع غیر قابل پیش بینی هموار کرد که اهمیت بسزایی در درک ما از پیوندهای شیمیایی داشته است.

 

خواص ترکیبات آلی فلزی

شباهت ترکیبات آلی فلزی از نظر خواص فیزیکی به ترکیبات آلی در مقایسه با ترکیبات معدنی بیشتر است. بسیاری از این ترکیبات دارای ساختار مولکولی منفک هستند و در نتیجه در دماهای معمولی بصورت بلورهایی با نقطه ذوب پایین ، مایعات و یا گازها دیده می‌شوند. این ترکیبات معمولا در حلالهای آلی کم قطبی از قبیل تولوئن ، اترها و یا دی‌کلرو متان قابل حل هستند.

از نظر خصوصیات شیمیایی ، تفاوت قابل ملاحظه‌ای بین ترکیبات آلی فلزی وجود دارد و مثلا ، پایداری حرارتی آنها بطور قابل ملاحظه‌ای به ترکیب شیمیایی آنها بستگی دارد. از این رو ، تترامتیل سیلان () پس از چندین روز نگهداری در دمای 500 درجه سانتیگراد بلا تغییر می‌ماند، در حالی که تترامتیل تیتان () در دمای اطاق سریعا تجزیه می‌شود.

پایداری در برابر اکسایش

کلیه ترکیبات آلی فلزی از نقطه نظر ترمودینامیکی اکسایش ناپایدار هستند. نیروی محرکه لازم برای اکسایش این ترکیبات به واسطه تشکیل اکسید فلز ، دی‌اکسید کربن و آب که انرژی آزاد منفی بالایی دارند، تامین می‌شود. همچنین بیشتر این ترکیبات از نقطه نظر سینتیکی در دمای اطاق یا پایین‌تر در مقابل اکسایش ناپایدار هستند. اغلب این ترکیبات مانند ،، به خودی خود در هوا آتش می‌گیرند. همچنین بیشتر مشتقات فلزات واسطه در برابر اکسیژن حساس هستند و معمولا متداول و غالبا ضروری است که این مشتقات ، زیر اتمسفر بی‌اثری از گاز نیتروژن یا آرگون مورد بررسی و مطالعه قرار بگیرند.

 

پایداری در برابر آبکافت

سرعت آبکافت یک ترکیب آلی فلزی به قطبیت پیوند C-M آن بستگی دارد. مثلا وقتی قطبیت پیوند زیاد باشد (مثلا در ) حمله مولکولهای آب بطور سریع انجام می‌گیرد، در صورتی که در دمای اطاق با وجود داشتن یک اوربیتال خالی P 2 در اتم بور تحت تاثیر مولکولهای آب قرار نمی‌گیرد. اکثر مشتقات آلی فلزات واسطه خنثی در مقابل فرآیند آبکافت بی اثر هستند، ولی لانتانیدهای آلی بشدت ، مستعد آبکافت می‌باشند و علت آن را می‌توان به خاصیت قطبی پیوند ، اندازه بزرگتر اتم مرکزی و حضور تعداد زیاد اوربیتالهای خالی کم‌انرژی نسبت داد.

 

 

طبقه بندی ترکیبات آلی فلزی

مشتقات عناصر گروه اصلی

عناصر اصلی در گروهها (که فقط با الکترونهای s و p پیوند تشکیل می‌دهند.) عموما پیوندهای کووالانسی سیگما با کربن تشکیل می‌دهند، باستثنای فلزات قلیایی و قلیایی خاکی با کربن عمدتا یونی است. ساختمانهایی که کمبود الکترون دارند، بوسیله عناصری از قبیل Al ، Mg ، Be ،Li تشکیل می‌شوند و ترکیبات خوشه‌ای را تولید می‌کنند ، مانند .

 

مشتقات عناصر واسطه

در مورد فلزات واسطه (که برای تشکیل پیوند از اوربیتالها و الکترونهای d و در صورت لزوم f استفاده می‌کنند) معمولا کمپلکسهای π دارنده پیوندهای داتیو تشکیل می‌شود. به عبارت دیگر ، عناصر واسطه d اغلب نه تنها دارای پیوندهای سیگما بوده، بلکه پیوندهایی از نوع π نیز دارند. به عبارت ساده‌تر ، پیوند بین اتمهای واسطه و مولکولهای آلی اشباع نشده بوسیله تبادل الکترون در دو جهت مخالف تشکیل می‌شود.

ساده‌ترین مثال پیوندی است که بین مونوکسید کربن و اتم فلز در کربونیلهای فلزی تشکیل می‌شود. در این گونه پیوندها فلز باید اوربیتالهای خالی d داشته باشد، تا بتواند الکترونهای داده شده توسط CO را بپذیرد و نیز باید اوربیتالهای اشغال شده d داشته باشد، تا بتواند الکترونهای خود در اوربیتال d را به لیگاند بدهد.

 

برخی از کاربردهای ترکیبات آلی فلزی

استفاده از ترکیبات آلی سیلسیم به عنوان واسطه در تهیه پلیمرهای سیلسیم (سیلیکون‌ها).

استفاده از آلومینیوم آلکین‌ها به عنوان کاتالیزور در پلیمر کردن و الیگومر کردن اولفین‌ها در مقیاس وسیع.

استفاده از تترااتیل سرب و تترامتیل سرب برای بالا بردن درجه اکتان بنزین.

استفاده از ترکیبات آلی قلع به عنوان آفت کش و پایدار کننده پلیمرها.

کربونیل دار کردن متانول جهت تولید اسید استیک. از اسید استیک در تهیه پلی وینیل استات و محصول آبکافت آن یعنی پلی وینیل الکل ، استفاده می‌گردد و همچنین در تهیه انیدرید استیک که مورد نیاز صنایع تولید کننده الیاف استات سلولز و پلاستیکها می‌باشد، کاربرد دارد و نیز در تهیه استرهای استات که یکی از حلالهای صنعتی مهم به شمار می‌رود، از اسید استیک استفاده می‌شود.

 

 

منابع

• کتب شیمی آلی
• شیمی آلی، جلد اول نوشته ی موریسون و بوید، ترجمه ی علی پور جوادی
• شیمی آلی، جلد دوم نوشته ی موریسون و بوید، ترجمه ی علی پور جوادی
• شیمی آلی، نوشته ی گراهام ت. سولومونز، ترجمه ی سلاجقه، هروی و عبدی اسکویی

 http://daneshyaran.4kia.ir/